Los fosfolípidos tienen un comportamiento anfipático.
Las moléculas anfifílica, también llamadas anfipáticas, son aquellas moléculas que poseen un extremo hidrofílico, es decir, que es soluble en agua, y otro que es hidrófobo, lo cual significa que rechaza el agua.[1] Así, por ejemplo, cualquier tipo de aceite es hidrófobo porque no puede incorporarse al agua. Comúnmente estas dos partes tenderían a separarse si se agregan a una mezcla de dos sustancias, una hidrofóbica y una hidrofilica, lo que no puede cumplirse debido a que se encuentran unidas por un enlace químico.
A estos compuestos que contienen grupos simultáneos fuertemente no polares y grupos fuertemente polares, el agua los dispersa o los solubiliza formando micelas, bicapas o monocapas. Un ejemplo sencillo de biomolécula anfifílica que tiende a formar micelas es la sal sódica del ácido oleico. Esta molécula posee un solo grupo carboxilo que es polar y tiende por ello a hidratarse con facilidad, y una larga cola hidrocarbonada, que es no polar e intrínsecamente insoluble en el agua.
Otro ejemplo son los fosfolípidos, compuestos por dos ácidos grasos, los extremos hidrófobos; y un ácido fosfórico y un aminoalcohol (el extremo hidrófilo). Este también es el caso de los jabones, ya que las moléculas de jabón se adhieren por un lado a las moléculas de agua y por el otro a las partículas de suciedad.
Los triglicéridos no son anfipáticos, no son solubles en agua o sea no cumplen con la doble característica de ser solubles en solventes orgánicos (no polares) y en el agua (polar). No es anfipatica ya que las partes polares de la glicerina y de los ácidos grasos están formando parte de los enlaces ester. El triglicérido, a diferencia del fosfolípido, no tiene el grupo fosfato que es el que, precisamente, le confiere esa característica anfipática
Estructura hidrofóbica (o no polar)
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En una molécula no polar los electrones compartidos están igualmente atraídos por los dos átomos. Estos enlaces se forman entre átomos con valores de electronegatividad similares.Estas moléculas coadyuvan al proceso de generación de micelas así como para transportar los lípidos.
Estructura hidrofílica (o polar)
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Cuando hay un enlace entre dos tipos de átomos diferentes se tiene una molécula polar. Este enlace se presenta debido a que los dos átomos tienen diferentes electronegatividades. Por polar se entiende una distribución desigual de carga eléctrica.
Interacciones hidrofóbicas
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Se denominan interacciones hidrofóbicas a aquellas fuerzas que mantienen juntas las regiones apolares de las moléculas, refiriéndose éstas a la asociación de las porciones hidrofóbicas de las moléculas anfifílicas. En comparación con los enlaces de hidrógeno, las interacciones hidrofóbicas poseen poco carácter direccional, pero tienden a producir sistemas de elevada estabilidad. La fuerza de estas interacciones no se debe a ninguna atracción intrínseca entre las partes apolares. Recibe también el nombre de efecto hidrofóbico, y este se resume como el conjunto de factores termodinámicos que son responsables del agrupamiento de las partes no polares de un medio acuoso.
Micelas
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Artículo principal:
Micela
Cuando se agita una mezcla de agua y ácido oleico en su forma COOH, el resultado es una suspensión blanca y turbia que dura tan solo unos minutos antes de volver a separarse en las dos fases originales. Esa suspensión consta de partículas esféricas, llamadas micelas, las cuales se forman por efectos hidrofóbicos. Cuando las moléculas de ácido oleico se mezclan inicialmente con el agua, algunas de las moléculas de esta última se orientan en torno a cada molécula de ácido oleico, y entablan con ella interacciones de tipo dipolo. En esta estructura la parte no polar forma la parte central y hacia el exterior se sitúa la parte polar que por sus características puede interactuar con el agua.
Estructura de una micela
Aplicaciones
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La tecnología denominada sonolisis administra en el torrente sanguíneo micro burbujas encapsuladas en micelas grasas. Esta tecnología junto con los ultrasonidos son un avance para la prevención de infartos.
Tensoactivos
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Artículo principal:
Tensoactivo
Una de las manifestaciones de los tensoactivos es la propiedad de formar micelas. La naturaleza de estas sustancias es anfifilica, por tanto se absorben en interfases. En una interfaz aire-agua, la parte hidrofóbica del tensoactivo es dirigida hacia arriba en el aire y la parte hidrofílica se asocia con la superficie del agua. La parte hidrofílica del tensoactivo tiende a quedarse en la superficie porque la otra parte tiende a estar en contacto con el aire, este hecho hace que las moléculas del agua en la superficie se desplacen abajo de la superficie haciendo que la tensión superficial del agua disminuye.Los jabones son, en general, sales orgánicas que contienen una parte polar capaz de interaccionar y disolverse en el agua, por lo que se dice que es una parte hidrófila, y la otra apolar, que es hidrófoba o lipofílica (es decir, con tendencia a interaccionar con las grasas y otros compuestos orgánicos apolares).
Desafortunadamente los tensoactivos de los detergentes son unos de los mayores contaminantes de las aguas residuales; para contrarrestar dicho daño ambiental, el Instituto Investigaciones Químicas y Ambientales del CSIC en Barcelona y dirigido por Damià Barceló, trabaja en la construcción de un sensor llamado ELISA, el cual con el uso de anticuerpos revela qué cantidad de tensoactivo hay en el agua, también ayuda a determinar los metabolitos de los “linear alquilbenzenosulfonatos” que son los tensioactivos más usados en los detergentes de uso doméstico.[2]
Liposoma
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Artículo principal:
Liposoma
Hay varios tipos de materiales lípídicos anfipáticos que pueden mezclarse con agua en condiciones específicas para formar liposomas. A diferencia del compacto agrupamiento de las estructuras apolares en el centro de la micela, en un liposoma los lípidos apolares se agrupan lado a lado formando dos capas, de modo que integran esferas bicapa concéntricas que envuelven por completo una región interna de agua.
Investigaciones en curso
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Gracias a investigaciones se está creando moléculas capaces de incorporar en el interior de su estructura fármacos encapsulados, como lo son los polímeros cristal-líquido colestéricos. Dichos polímeros son capaces de transportar y atrapar moléculas de menor tamaño gracias a sus moléculas anfifílicas que se autoasocian. Actualmente su estudio se basa en el transporte de fármacos específicos y biomacromoléculas.[3]
Producción de óxidos metálicos
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Los tensioactivos se utilizan actualmente en la obtención de óxidos metálicos mesoporosos, los tensioactivos agregados a la solución normal de sol-gel en la obtención de dichos óxidos, forman esferas y estructuras hexagonales parecidas a los panales de abeja, que al agregar alcóxido forman un gel, por lo que el tensoactivo desaparece dejando un poro.
Dicho avance se logró gracias a las investigaciones de la Universidad Autónoma Metropolitana.[4]
Referencias
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Bibliografía
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- BOHINSKI, Robert C. “Bioquímica”. Editorial Adisson Wesley. Quinta edición. Págs.: 40-46
- NELSON, David L.; COX, Michael. “Principios de Bioquímica” Ediciones Omega. Tercera edición. Págs.: 86-90, 392-395.
- TORRES, Héctor N. “Bioquímica General”. Editorial El Ateneo. Págs.: 85-90.
- NELSON, Philip. “Física Biológica: energía, información y vida”. Editorial Reverté. 2005. Págs.: 317-364.
ANFIPÁTICO
La palabra «anfipático» está formada con raíces griegas y significa «molécula que tiene dos extremos, uno soluble en agua y el otro que no es soluble en agua». Sus componentes léxicos son: el prefijo anfi- (ambos), pathein (sentir, sufrir, padecer), más el sufijo -ico (relativo a). Ver: prefijos, sufijos, otras raíces griegas, anfibio, patología y también simpático.
Atención: Esta es una entradamínima. Solamente incluye la prefijación, radicación y sufijación de la palabra anfipático. Ni siquiera la tenemos en el índice alfabético de abajo y no la incluimos en el número total de palabras de este diccionario. Se recomienda seguirlos enlaces dados arriba en letras azules para másinformación sobre los elementos que forman esta palabra.
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Última actualización: Lunes, Agosto 14 10:05 PDT 2023
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La porción diacilglicerilfosfato recibe el nombre de ácido fosfatídico: ; por lo que el conjunto: recibe el nombre de Fosfatidil colina o Lecitina.
En su estructura podemos ver la parte hidrofóbica de la molécula: , constituída por los dos radicales acilo sustituyendo al glicerol, y la parte polar, de la misma: , compuesta por el grupo fosfocolina. La polaridad de este último está determinada por la carga electronegativa del fosfato y la carga electropositiva del grupo trimetilamonio de la colina:
Los diferentes fosfolípidos se forman según sea la naturaleza del segundo alcohol. Así, tenemos la Fosfatidil etanolamina (cefalina), en la que el segundo alcohol es etanolamina; o la Fosfatidil serina, donde el grupo fosfato está sustituído por el aminoácido serina.
El segundo alcohol puede ser asimismo otra molécula de glicerol, en cuyo caso tenemos el Fosfatidil glicerol, cuyo -OH en sn-3 puede estar esterificado a otro residuo de ácido fosfatídico, dando lugar al Difosfatidil glicerol o cardiolipina.
Encontramos también como segundo alcohol al mio-Inositol, el cual da lugar a Fosfatidil inositoles o fosfoinosítidos, los cuales muy frecuentemente aparecen fosforilados en algunos de los grupos hidroxi del inositol. Tal es el caso del Fosfatidil inositol 4,5 bisfosfato. Al ser atacado por la fosfolipasa C (véase más adelante) libera, por una parte, un diacilglicerol: y por otra, inositol-1,4,5 trisfosfato (IP3): , los cuales son importantes mensajeros químicos intracelulares. El primero activa a la protein kinasa C, y el segundo estimula la liberación de iones Ca++ a partir de los reservorios del retículo endoplásmico.
Otro tipo de fosfolípidos son los Plasmalógenos . En éstos, el grupo acilo sustituyente en 1 sn- está unido en forma vinil-éter: en lugar de la unión éster que hemos visto hasta ahora. Nótese asimismo que el doble enlace está en la forma geométrica trans-.
La unión éter aparece asimismo en algunos lípidos anfipáticos propios de las Arquebacterias, como el 2, 3 Difitanil sn-gliceril éter . Este lípido es triplemente anómalo en comparación con los anteriores. En primer lugar, los grupos acil sustituyen las posiciones 2 y 3 del sn-glicerol (en lugar de 1 sn- y 2 sn- como hemos visto hasta ahora); en lugar de residuos acil, tiene dos cadenas poliprenoides saturadas (fitanil); y por último, la unión de éstas al glicerol es a través de un éter y no de un éster.
Las enzimas que hidrolizan glicerofosfolípidos reciben el nombre de fosfolipasas. Se conocen fosfolipasas de varios tipos. La acción de las fosfolipasas sobre una lecitina puede esquematizarse así:
Fosfolipasa A1, que separa el grupo acilo en el carbono 1 sn-: del resto de la molécula:
Fosfolipasa A2, que separa el grupo acilo en 2 sn-: del resto de la molécula:
Fosfolipasa C, que separa el diacilglicerol del grupo fosfocolina
Fosfolipasa D, que separa ácido fosfatídico del alcohol colina .
Los compuestos resultantes de la acción de las fosfolipasas A1 y A2 reciben el nombre de lisofosfolípidos. Podemos ver la estructura de una lisolecitina y de una lisocefalina.
Si el alcohol primario es la esfingosina, cuya estructura será tratada más adelante, tendremos los esfingofosfolípidos. El grupo amino de la esfingosina es sustituído por un radical graso en unión N-acil; y el grupo alcohólico , por una fosfocolina en la molécula de esfingomielina.
3.4.2 Glicolípidos
En los Glicolípidos la parte polar está constituída por un monosacárido o un oligosacárido, unido por un enlace, normalmente beta-glicosídico, a un alcohol, que en la gran mayoría de los casos es la Esfingosina. Consta de una cadena hidrocarbonada en la cual hay un doble enlace en trans-, y está sustituída por un grupo amino y un grupo hidroxi, teniendo como puede apreciarse una estructura muy parecida a un glicerol sustituído en sn-1. El grupo amino se une a un ácido graso a través de un enlace amida -CO-NH-, y el compuesto resultante es una N-acil esfingosina o Ceramida: La ceramida constituye la porción hidrofóbica de estos lípidos.
Por su parte, la ceramida se une a través del grupo -OH de la esfingosina a un monosacárido mediante un enlace b-glicosídico. Si el monosacárido es la galactosa, tendremos la estructura denominada Cerebrósido: . El mono- u oligosacárido unido de esta manera a la ceramida constituye la parte polar del lípido.
Los distintos glicolípidos se diferencian en la naturaleza del aminoalcohol, aunque en la mayoría de los casos es la citada esfingosina; en la naturaleza del ácido graso N-ligado al mismo; y sobre todo, en el oligosacárido unido a la ceramida, que puede alcanzar grados importantes de complejidad.
En estos oligosacáridos se han encontrado ciertas regularidades que permiten clasificarlos en series. En la tabla que se presenta a continuación se describen algunas de estas series. En todos ellos la parte hidrofóbica es una ceramida como la descrita anteriormente.
Glicolípidos
Serie SECUENCIA gala Gal b(1,4)Gal b(1,1)-Cer globo GalNAc b(1,3)-Gal a(1,4)-Gal b(1,4)-Glc b(1,1)-Cer ganglio Gal b(1,3)-GalNAc b(1,4)-Gal b(1,4)-Glc b(1,1)-Cer lacto Gal b(1,3)-GlcNAc b(1,3)-Gal b(1,4)-Glc b(1,1)-Cer neolacto Gal b(1,4)-GlcNac b(1,3)-Gal b(1,4)-Glc b(1,1)-Cer
Dentro de los glicolípidos tienen particular interés los Gangliósidos. En general podemos considerarlos como glicolípidos de la serie ganglio- en la que la galactosa que ocupa la posición 2 a partir de la ceramida está sustituída por uno o varios residuos de ácido siálico o N-acetil neuramínico (NANA); aunque hay muchas variantes estructurales de los mismos, en las que no entraremos.
Vamos a analizar a continuación la estructura de un gangliósido. Tenemos inicialmente la Ceramida. El primer residuo unido a ésta es una b-glucosa: a la que se añade una galactosa en enlace b(1,4): a la que como veremos, se une el ácido siálico; a ésta se une una N-acetil galactosamina en enlace b (1,4): y a continuación, una galactosa en b (1,3): dando lugar a la cadena base de la serie ganglio-. A la galactosa que ocupa la posición 2 del oligosacárido se une un residuo de ácido siálico en unión a (2,3), dando lugar al Gangliósido GM1: ; al cual puede unirse otro residuo de ácido siálico en enlace a(2,8) dando lugar al Gangliósido GD1:
Puede observarse el gran volumen de la porción polar de estos lípidos, constituída por el oligosacárido. Los gangliósidos forman parte importante de la membrana plasmática (hojilla externa) en numerosos tejidos; son abundantes en el tejido nervioso, donde poseen importantes funciones en la transmisión del impulso nervioso.
3.4.3 Estructuras anfipáticas
Como hemos visto anteriormente, los lípidos anfipáticos tienen capacidad de autoestructuración. En un medio acuoso, las cadenas hidrofóbicas tienden a excluírse del mismo interaccionando entre sí (el efecto hidrofóbico) mientras que las partes polares interaccionan con el medio. Por esa razón, los lípidos anfipáticos son las estructuras idóneas para las interfases, y de ahí su presencia básica en las membranas celulares.
En un medio acuoso, lípidos anfipáticos con determinadas características moleculares: por ejemplo, Hexil sulfato tienden a fomar Micelas, que son agregados esféricos en los que la parte hidrofóbica del lípido (un grupo hexil-) se dirige hacia dentro, mientras que la parte polar (un grupo sulfato) está hacia fuera en contacto con el agua. Esta representación es teórica, y deberíamos suponer que todos los grupos sulfato aparecen fuertemente solvatados por agua. Si vemos el interior de la micela: se puede apreciar el carácter hidrofóbico del interior de la misma.
En un medio hidrofóbico, este mismo lípido anfipático formaría Micelas inversas, en las que los grupos hidrofóbicos estarían dirigidos hacia el solvente, mientras que los grupos polares sulfato estarían en el interior rodeando una cavidad en la que se podrían alojar compuestos polares como el agua: .
Otra forma de autoestructuración da lugar a formas laminares, que como veremos son la base de la estructura de las membranas biológicas.
NOTA: Las imágenes que se presentan a continuación requieren un cierto tiempo de carga, pues todas ellas son superiores en tamaño a 1.5 Mbyte. Han sido preparadas por los Dres. H.Heller, M.Schaefer y K. Schulten de la Universidad Ludwig Maximilian de Munich, Alemania.
Sea un lípido anfipático: Lecitina. Al extender un conjunto de moléculas de la misma en una interfase (agua-aire, o polar-hidrofóbica), las colas hidrofóbicas del lípido se orientan hacia el aire, mientras que las polares interaccionan con el agua, dando lugar a la estructura conocida como Monocapa:
Las membranas biológicas se forman mediante la aposición de dos monocapas lipídicas como la mostrada, de manera que las colas hidrofóbicas quedan hacia el interior de la estructura y las cabezas polares hacia el exterior, dando lugar a la estructura conocida como Bicapa:
En esta imagen podemos ver cómo las cabezas polares quedan solvatadas con agua: P>
Dependiendo de muchos factores, pero sobre todo de la temperatura, las bicapas pueden estar en diferentes estados físicos. La estructura que hemos visto hasta ahora es la que presenta el ordenamiento máximo, y se llama estructura en Cristal líquido. Un grado menor de ordenación tenemos en la bicapa, fase gel; y un estado de mucho mayor desorden se encuentra en la bicapa, fase fluida.
En general, podemos considerar las membranas celulares como este último estado de la bicapa, pero conteniendo proteínas y una composición lipídica mucho más heterogénea que la mostrada.
Son moléculas anfipáticas asimismo los Detergentes, cuya acción se debe a su facilidad para formar micelas. Se muestra a continuación la estructura de dos de ellos: el Dodecilsulfato sódico (SDS) , un detergente aniónico, y el Cetiltrimetilamonio (CTA) , detergente catiónico.
